薄荷腦理化性質:
該品為薄菏油中得到的一種飽和的環(huán)狀醇。又名薄荷醇、薄荷冰。易燃,燃燒充分,燃燒中無煙。該品為無色針狀或棱柱狀結晶或白色結晶性粉末;有薄荷的特殊香氣,味初灼熱后清涼;乙醇溶液顯中性反應。 本品在乙醇、氯仿、液狀石蠟或揮發(fā)油中易溶解,在水中微溶解。
薄荷腦計算化學數(shù)據:
1、 疏水參數(shù)計算參考值(XlogP):3
2、 氫鍵供體數(shù)量:1
3、 氫鍵受體數(shù)量:1
4、 可旋轉化學鍵數(shù)量:1
5、 互變異構體數(shù)量:
6、 拓撲分子極性表面積(TPSA):20.2
7、 重原子數(shù)量:11
8、 表面電荷:0
9、 復雜度:120
10、同位素原子數(shù)量:0
11、確定原子立構中心數(shù)量:3
12、不確定原子立構中心數(shù)量:0
13、確定化學鍵立構中心數(shù)量:0
14、不確定化學鍵立構中心數(shù)量:0
15、共價鍵單元數(shù)量:1
薄荷腦制備:
1、從香茅醛制造:利用香茅醛易環(huán)化成異胡薄荷醇的性質,將右旋香茅醛用酸催化劑(如硅膠)環(huán)化成左旋異胡薄荷腦,分出左旋異胡薄荷腦,氫化生成左旋薄荷。其立體異構體經熱裂解可部分地遭到轉變成右旋香茅醛,再循環(huán)使用;
2、從百里酚制造:在間甲酚鋁存在情況下,對間甲酚進行烷基化反應生成百里酚。經催化加氫得所有四對薄荷腦立體異構體(即消旋薄荷腦;消旋新薄荷腦;消旋異薄荷醇和消旋新異薄荷腦)。將其進行蒸餾,取消旋薄荷醇餾分,制造酯后反復重結晶,進行異構體的分離和光學拆分。分離出來的左旋薄荷醇酯,經皂化后得薄荷腦;
消旋薄荷腦可用蒸餾法與其他三對異構體分開,剩下的異構體混合物在百里酚氫化條件下可平衡成消旋薄荷腦,消旋新薄荷腦,消旋異薄荷腦,比例為 6:3:1,新異薄荷腦含量很少,可不計。從以上混合物可再分出消旋薄荷腦。消旋薄荷醇經苯甲酸酯飽和溶液或其超冷混合物以左旋酯接種結晶,分開后皂化,得純左旋薄荷腦;不要的右旋薄荷腦及其他異構體,可再按氫化條件平衡轉變?yōu)橄『赡X;
3、從薄荷油制造:將薄荷油冷凍后析出結晶,離心所得結晶用低沸溶劑重結晶得純左旋薄荷醇。除去結晶后的母液仍含薄荷醇40%~50%,還含較大量的薄荷酮,經氫化轉變?yōu)樽笮『纱己陀倚卤『纱嫉幕旌衔?。將酯的部分皂化,經結晶、蒸餾或制成其硼酸酯后分去薄荷油中的其他部分,可得到更多的左旋薄荷醇。
薄荷腦藥物信息:
性狀:該品在乙醇、氯仿、液狀石蠟或揮發(fā)油中極易溶解,在水中極微溶解。比旋度:取本品精密稱定,加乙醇制成每1ml中含0.1g的溶解,依法測定,比旋度為-49度至-50度。
適應征:外用用于局部止痛,止癢,,眩暈,蚊蟲叮咬;滴鼻用于鼻塞,吸入或噴霧用于咽喉炎;口服可以健胃。
藥物相互作用:常與樟腦合用,以增強止癢效果。
用法與用量:外搽于皮膚瘙癢處,每天可多次使用。0.02~0.1g,多入片劑含服。或入醑劑、軟膏劑,外用涂。
制劑與規(guī)格:薄荷腦粉劑、軟膏劑和酊劑:1%~2%。
不良反應:偶有局部作用。
禁忌證:嬰幼兒禁用。
貯藏:密封,置陰涼處保存。
薄荷醇是在葉片里制造的,也就是薄荷油的主要成分,是環(huán)類單萜的一種。是植物所產生的高揮發(fā)性精油,其成份多為半萜、單萜及倍半萜,尤其在氣候溫暖時產量更高。某些重要的植物色素是類萜或含類萜基的化合物。
野依良治和他的同事發(fā)現(xiàn)BINAP和銠的絡合物對于合成L-薄荷醇非常有效;也因為這項工作,野依良治獲得了2001年度的諾貝爾化學獎。
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