薄荷腦計算化學數(shù)據(jù):
1、 疏水參數(shù)計算參考值(XlogP):3
2、 氫鍵供體數(shù)量:1
3、 氫鍵受體數(shù)量:1
4、 可旋轉(zhuǎn)化學鍵數(shù)量:1
5、 互變異構(gòu)體數(shù)量:
6、 拓撲分子極性表面積(TPSA):20.2
7、 重原子數(shù)量:11
8、 表面電荷:0
9、 復雜度:120
10、同位素原子數(shù)量:0
11、確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:3
12、不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13、確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14、不確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15、共價鍵單元數(shù)量:1
薄荷腦性質(zhì)與穩(wěn)定性:
1、左旋的為無色針狀結(jié)晶。溶于乙醇,與油類互溶。具有涼的、清鮮的、愉快的薄荷特征香氣,帶甜的尖刺氣。給人以冷的感覺,香氣透發(fā),但不夠持久??谖兑嗍酋r清甜的涼味;
2、存在于烤煙煙葉、香料煙煙葉、主流煙氣中;
3、天然存在于椒樣薄荷油、日本薄荷油中,少量存在于香葉油等精油中;
4、共有12中異構(gòu)體;
5、普通的晶體表面有微量的液體油和微量的不揮發(fā)物,合成的薄荷醇是各種異構(gòu)體的混合物;
6、有一定毒性、性和性反應。
薄荷腦制備:
1、從香茅醛制造:利用香茅醛易環(huán)化成異胡薄荷醇的性質(zhì),將右旋香茅醛用酸催化劑(如硅膠)環(huán)化成左旋異胡薄荷腦,分出左旋異胡薄荷腦,氫化生成左旋薄荷。其立體異構(gòu)體經(jīng)熱裂解可部分地遭到轉(zhuǎn)變成右旋香茅醛,再循環(huán)使用;
2、從百里酚制造:在間甲酚鋁存在情況下,對間甲酚進行烷基化反應生成百里酚。經(jīng)催化加氫得所有四對薄荷腦立體異構(gòu)體(即消旋薄荷腦;消旋新薄荷腦;消旋異薄荷醇和消旋新異薄荷腦)。將其進行蒸餾,取消旋薄荷醇餾分,制造酯后反復重結(jié)晶,進行異構(gòu)體的分離和光學拆分。分離出來的左旋薄荷醇酯,經(jīng)皂化后得薄荷腦;
消旋薄荷腦可用蒸餾法與其他三對異構(gòu)體分開,剩下的異構(gòu)體混合物在百里酚氫化條件下可平衡成消旋薄荷腦,消旋新薄荷腦,消旋異薄荷腦,比例為 6:3:1,新異薄荷腦含量很少,可不計。從以上混合物可再分出消旋薄荷腦。消旋薄荷醇經(jīng)苯甲酸酯飽和溶液或其超冷混合物以左旋酯接種結(jié)晶,分開后皂化,得純左旋薄荷腦;不要的右旋薄荷腦及其他異構(gòu)體,可再按氫化條件平衡轉(zhuǎn)變?yōu)橄『赡X;
3、從薄荷油制造:將薄荷油冷凍后析出結(jié)晶,離心所得結(jié)晶用低沸溶劑重結(jié)晶得純左旋薄荷醇。除去結(jié)晶后的母液仍含薄荷醇40%~50%,還含較大量的薄荷酮,經(jīng)氫化轉(zhuǎn)變?yōu)樽笮『纱己陀倚卤『纱嫉幕旌衔?。將酯的部分皂化,?jīng)結(jié)晶、蒸餾或制成其硼酸酯后分去薄荷油中的其他部分,可得到更多的左旋薄荷醇。
廣泛用于日用香精、食用香精、煙用香精。一般在口香糖中1100mg/kg;糖果中400mg/kg;烘烤食品中130mg/kg;冰淇淋68mg/kg;軟飲料中35mg/kg。
用作療效性化妝品的特殊添加劑。用于花露水等。亦可用作牙膏、香水、飲料和糖果等的賦香劑。用于制糖果、飲料、香料及藥用。
利用香茅醛易環(huán)化成異胡薄荷醇的性質(zhì),將右旋香茅醛用酸催化劑(如硅膠)環(huán)化成左旋異胡薄荷腦,分出左旋異胡薄荷腦,氫化生成左旋薄荷。其立體異構(gòu)體經(jīng)熱裂解可部分地遭到轉(zhuǎn)變成右旋香茅醛,再循環(huán)使用。