薄荷腦計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù):
1、 疏水參數(shù)計(jì)算參考值(XlogP):3
2、 氫鍵供體數(shù)量:1
3、 氫鍵受體數(shù)量:1
4、 可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:1
5、 互變異構(gòu)體數(shù)量:
6、 拓?fù)浞肿訕O性表面積(TPSA):20.2
7、 重原子數(shù)量:11
8、 表面電荷:0
9、 復(fù)雜度:120
10、同位素原子數(shù)量:0
11、確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:3
12、不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13、確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14、不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15、共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
主要用途:
1、薄荷腦和消旋薄荷腦均用作牙膏、香水、飲料和糖果等的賦香劑。在醫(yī)藥上用作藥,作用于皮膚或粘膜,有清涼止癢作用;內(nèi)服可作為驅(qū)風(fēng)藥,用于及鼻、咽、喉炎癥等。其酯用于香料和藥物。在世界上,我國(guó)和巴西是主要的天然薄荷生產(chǎn)園,薄荷油的年產(chǎn)量均達(dá)到2000-3000t;
2、廣泛用于日用香精、食用香精、煙用香精。一般在口香糖中1100mg/kg;糖果中400mg/kg;烘烤食品中130mg/kg;冰淇淋68mg/kg;軟飲料中35mg/kg;
3、 有和防腐作用;
4、用作性化妝品的特殊添加劑。用于花露水等。亦可用作牙膏、香水、飲料和糖果等的賦香劑。用于制糖果、飲料、香料及藥用。
薄荷腦可由天然薄荷提純也可用合成法制取。唇形科植物薄荷的地上部分(莖;枝;葉和花序)經(jīng)水蒸氣蒸餾所得的精油稱(chēng)薄荷,得油率為0.5-0.6。合成薄合腦的方法有多種。
薄荷腦制備:
1、從香茅醛制造:利用香茅醛易環(huán)化成異胡薄荷醇的性質(zhì),將右旋香茅醛用酸催化劑(如硅膠)環(huán)化成左旋異胡薄荷腦,分出左旋異胡薄荷腦,氫化生成左旋薄荷。其立體異構(gòu)體經(jīng)熱裂解可部分地遭到轉(zhuǎn)變成右旋香茅醛,再循環(huán)使用;
2、從百里酚制造:在間甲酚鋁存在情況下,對(duì)間甲酚進(jìn)行烷基化反應(yīng)生成百里酚。經(jīng)催化加氫得所有四對(duì)薄荷腦立體異構(gòu)體(即消旋薄荷腦;消旋新薄荷腦;消旋異薄荷醇和消旋新異薄荷腦)。將其進(jìn)行蒸餾,取消旋薄荷醇餾分,制造酯后反復(fù)重結(jié)晶,進(jìn)行異構(gòu)體的分離和光學(xué)拆分。分離出來(lái)的左旋薄荷醇酯,經(jīng)皂化后得薄荷腦;
消旋薄荷腦可用蒸餾法與其他三對(duì)異構(gòu)體分開(kāi),剩下的異構(gòu)體混合物在百里酚氫化條件下可平衡成消旋薄荷腦,消旋新薄荷腦,消旋異薄荷腦,比例為 6:3:1,新異薄荷腦含量很少,可不計(jì)。從以上混合物可再分出消旋薄荷腦。消旋薄荷醇經(jīng)苯甲酸酯飽和溶液或其超冷混合物以左旋酯接種結(jié)晶,分開(kāi)后皂化,得純左旋薄荷腦;不要的右旋薄荷腦及其他異構(gòu)體,可再按氫化條件平衡轉(zhuǎn)變?yōu)橄『赡X;
3、從薄荷油制造:將薄荷油冷凍后析出結(jié)晶,離心所得結(jié)晶用低沸溶劑重結(jié)晶得純左旋薄荷醇。除去結(jié)晶后的母液仍含薄荷醇40%~50%,還含較大量的薄荷酮,經(jīng)氫化轉(zhuǎn)變?yōu)樽笮『纱己陀倚卤『纱嫉幕旌衔?。將酯的部分皂化,?jīng)結(jié)晶、蒸餾或制成其硼酸酯后分去薄荷油中的其他部分,可得到更多的左旋薄荷醇。
薄荷腦藥理作用:
該品與葡萄糖醛酸形成結(jié)合物在尿和膽汁中排出,各種異構(gòu)體以不同量與葡萄糖醛酸結(jié)合。在狗和大鼠體內(nèi)產(chǎn)生分子降解反應(yīng)。它可以薄荷酮代謝物的形式存在。
薄荷腦中毒急救:由于薄荷腦對(duì)皮膚以及眼睛有作用以及一定的毒性,大量使用時(shí)戴好手套以及安全眼鏡。急救方法:
1、吸入:將中毒者轉(zhuǎn)移至通風(fēng)處,采取一般急救措施。
2、誤入眼睛:按一般步驟沖洗眼睛,有必要著請(qǐng)咨詢(xún)醫(yī)師。
3、皮膚接觸:用清水和肥皂清洗。
4、其他:咨詢(xún)醫(yī)師。
將薄荷油冷凍后析出結(jié)晶,離心所得結(jié)晶用低沸溶劑重結(jié)晶得純左旋薄荷醇。除去結(jié)晶后的母液仍含薄荷醇40%~50%,還含較大量的薄荷酮,經(jīng)氫化轉(zhuǎn)變?yōu)樽笮『纱己陀倚卤『纱嫉幕旌衔?。將酯的部分皂化,?jīng)結(jié)晶、蒸餾或制成其硼酸酯后分去薄荷油中的其他部分,可得到更多的左旋薄荷醇。
根據(jù)發(fā)表在2023年4月的《Frontiers in Immunology》(《學(xué)》)雜志上的一項(xiàng)新的老鼠模型研究,反復(fù)短暫接觸薄荷醇會(huì)影響系統(tǒng),并防止阿爾茨海默病患者出現(xiàn)認(rèn)知下降。研究人員發(fā)現(xiàn),當(dāng)老鼠聞到這種物質(zhì)時(shí),白細(xì)胞介素-1-beta(IL-1-beta)的水平會(huì)降低。這種蛋白質(zhì)與炎癥反應(yīng)有關(guān)。此外,通過(guò)使用一種用于治療自身性疾病的藥物阻斷這種蛋白質(zhì),研究人員能夠提高老鼠的認(rèn)知能力,這些老鼠具有類(lèi)似阿爾茨海默病的癥狀。
野依良治和他的同事發(fā)現(xiàn)BINAP和銠的絡(luò)合物對(duì)于合成L-薄荷醇非常有效;也因?yàn)檫@項(xiàng)工作,野依良治獲得了2001年度的諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。